Pablo Milanés Arias  nació el 24 de febrero 1943 en la ciudad de Bayamo (capital de la provincia de Granma), Cuba. Estudió música en el conservatorio municipal de La Habana.

En sus comienzos estuvo muy influenciado por la música tradicional cubana y por el feeling (sentimiento en idioma Español). El feeling es un estilo musical que se inició en Cuba en los años cuarenta y suponía una nueva manera de afrontar la canción, donde el sentimiento definía la interpretación y estaba influenciado por las corrientes estadounidenses de la canción romántica y del jazz. El feeling se acompañaba de una guitarra, al estilo de los viejos trovadores pero enriquecido por armonizaciones jazzísticas. Así se establecía esta nueva forma de comunicación o "feeling" con el público. 

Como intérprete, Pablo Milanés se incorporó posteriormente al cuarteto Los Bucaneros, con quienes colaboró en sus primeros trabajos. También probó suerte como solista ocasional, diversificando de esta manera sus experiencias que más tarde le llevarían a trabajar en solitario. En 1965 Pablo Milanés publica Mis 22 años, considerada por muchos el nexo de unión entre el feeling y la Nueva Trova Cubana, incluyendo nuevos elementos musicales y vocales que serían precursores de la música cubana que vendría después. La colaboración con Los Bucaneros alcanza hasta 1966. En 1967 se incorpora al servicio militar obligatorio. Era la época de la guerra de Vietnam y Pablo Milanés comienza a tomar partido por las causas sociales, surgiendo en sus temas la preocupación por lo que le rodea. En 1968, Milanés ofrece su primer concierto con Silvio Rodríguez en la Casa de las Américas. Ésta sería la primera muestra de lo que más tarde, en 1972, surgiría como el movimiento musical popular de la Nueva Trova. En ese mismo lugar conocería a los miembros de la élite cultural y musical de otros países americanos con los que compartía sus preocupaciones sociales. Violeta Parra, Mercedes Sosa, Daniel Viglietti, Chico Buarque, Simone, Vinícius de Moraes, Milton Nascimento, Víctor Jara entre otros muchos, pasaron por la Casa de las Américas en aquella época.

Como compositor, Pablo Milanés ha tocado diversos estilos, entre ellos el son cubano y la canción protesta a finales de los sesenta. Ha pertenecido al Grupo de Experimentación Sonora y ha compuesto temas para el cine. A través del GESICAIC, tanto Pablo Milanés como otros destacados músicos cubanos, incluyendo a Silvio Rodríguez, participan en un taller creativo donde se formaba a jóvenes talentos cinematográficos cubanos enseñándoles lo mejor de la música cubana, que posteriormente quedaría plamado en una generación de cineastas que fundían a la perfección música y cine. Esta etapa de Pablo Milanés abarca desde finales de los sesenta hasta mediados de los setenta, y va repleta de temas del artista: Yo no te pido, Los años mozos, Cuba va, Hoy la vi, Yolanda, No me pidas, Los caminos, Pobre del cantor, Hombre que vas creciendo, Yo pisaré las calles nuevamente, y otras.

A principio de los años ochenta, Pablo Milanés forma su propio grupo, con la colaboración de varios amigos que estuvieron con él en el GESICAIC. Esta etapa se caracteriza por la riqueza de los recursos musicales utilizados y por la variedad de los géneros entremezclados, aunque sus contenidos siguen teniendo un fuerte trasfondo social. Un álbum importante en la vida de Pablo Milanés fue el titulado Querido Pablo, un disco homenaje grabado con algunos de sus grandes amigos, y en el que participan gente de la talla de Víctor Manuel y Ana Belén, Luis Eduardo Aute y Mercedes Sosa, entre muchos otros. Este disco tuvo una secuela en 2001, que llevaba el título de Pablo Querido. Veinte años después, un buen puñado de artistas se vuelven a reunir para cantar al son de Pablo Milanés. En esta ocasión, además de amigos "clásicos" de Pablo, se unen artistas de la nueva música pop, como Fher (el cantante del grupo mexicano de rock Maná), Marco Antonio Muñiz o Armando Manzanero.

En 2005 compone una parte de la banda sonora de la película Siempre Habana dirigida por Ángel Peláez. De entre sus muchas canciones, son especialmente famosas: Yolanda, Yo me quedo, Amo a esta isla y El breve espacio en que no estás, Para vivir y Cuánto gané, cuánto perdí

Numerosos artistas han colaborado con él, entre los que destacan: Ana Belén, Maná, Luís Represas Silvio Rodríguez, Joaquín Sabina, Caco Senante, Ismael Serrano, Joan Manuel Serrat, Los Van Van, Carlos Varela, Lilia Vera, Víctor Manuel.